時間が経っているので、もうご覧になっておられないかもしれませんが......。
2. の添付ファイルを保存するときの件について、今後のために以下を補足しておこうと思います。
当方の Windows 7 + Thunderbird 60.4.0 の環境では、ご質問にあるような症状は起こりません。
添付ファイルの保存に関して Mac 版の具体的な動作は存じませんが、Windows 版では（a）ドラッグ＆ドロップで保存するときと、（b）アタッチメントバー右端の [保存] ボタンまたは右クリックからの [名前を付けて保存] で保存するときで、内部的な動作が異なります。
（a）の方法では、対象の添付ファイル（１つまたは複数）は、システムのテンポラリー領域（例：AppData\Local\Temp）にいったんデコード・保存されたものが、ドロップ先にコピーされます。（一時的に書き出されたファイルは、ドロップ先へのコピー後自動的に削除されます。）
（b）の方法では、「添付ファイルを保存」ダイアログで指定した保存先フォルダー内に直接デコード・保存され、テンポラリー領域への一時書き出しはおこなわれません。
Mac 版でも同じような動作仕様になっているのなら、添付ファイルをドラッグ＆ドロップで保存したときだけ「二乗の数」になるのか、[保存] / [名前を付けて保存] でも同様になるのか、そのあたりをきちんと区別して点検したほうが問題点を探れるんじゃないでしょうか。
Thunderbird 52.x 系と 60.x 系では、アドオン（拡張機能）の互換性が大きく変わっています。
自動的に無効化されるアドオンはまだ分かりやすいのですが、無効にならないのに動作不良を起こすアドオンが厄介です。
トラブルシューティングの定石として、Thunderbird を「セーフモード」で起動し、ドラッグ＆ドロップでの添付ファイル保存を試してみてはいかがでしょうか。これで正常に保存できるのなら、アドオンに原因があったと考えていいと思います。あとはどのアドオンに問題があるかを調べるだけです。
「セーフモード」でも「二乗の数」のファイルが保される現象が改善されないのなら、Thunderbird 60.x 系の本体に何かしらの不具合があるのかもしれません。
ただ、EarlgreyTea さんや当方の Windwos 環境では起こっていないので、
EarlgreyTea さんが書きました:
Macの特定OS依存のバグかもしれません。
というご意見のとおりだとも考えられます。
Mac 環境で Thunderbird をお使いの他のユーザーさんから、ドラッグ＆ドロップで添付ファイルを保存したときの動作報告が寄せられれば、今よりは詳しいことが見えてくるのではないでしょうか。
もし他の Mac + Thunderbird 60.x のユーザー環境でも発生するなら、上記のご意見のとおりだと思われます。
一方、他の Mac ユーザー環境では発生しないのなら、naminori dosukoi さんの Mac あるいは Thunderbird の環境条件に固有の原因が存在する可能性が高いことになるでしょう。
とりあえず以上です。役に立たない話だったらすみません。
（おことわり）
現在、健康上の制約により不定期な書き込みしかできなくなっています。すぐに応答できない場面がかなり多くなりますことを、ご容赦ください。
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