38.6.0での不具合です。２年以上前のバージョンから以下の症状は発生してました。

１．受信したメールへの返信をするために、メールタイトルで右クリック「送信者だけに返信」あるいは「全員に返信」を選びます。

２．本文に返信文章を記入し、ファイルをドラッグ&ドロップします。

３．「送信」ボタンをクリック

「～を添付します」というダイアログボックスが表示されて、いつまで待っても送信が完了しません。

送信を中止して、もう一度「送信」ボタンを押しても同じように表示されます。

そのメールを送信するのは諦めて、もう一度１～３を実行すると、今度は送信が完了しました

長文を書いた後に、送信ができないと、かなりイラッとします。
一度書いた長文はコピペで対応していますが、いい加減そろそろこの不具合は直して欲しいと思います。

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Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/48.0.2564.116 Safari/537.36

まず使用環境書いて下さい。
Thunderbirdのバージョンは38.6.0と書かれていますが、OSの種類やアドオンなど導入していたらその種類も含めて。

それから、このフォーラムは不具合修正依頼を出す場ではありません。
ここで「直してください」と言っても直接開発者には届きません。
修正をお願いするなら再現環境と手順を添えてBugzillaへどうぞ。…と言いたいのですが、その前に下記もご一読ください。


Windows8.1+Thunderbird38.6.0環境で上記手順をやってみましたが、無事送信ができました。
仰るところの不具合が個人の使用環境によるものかもしれないので、まずはセーフモードや新規プロファイルでの確認を勧めます。
Thunderbird のセーフモード | Thunderbird ヘルプ
複数のプロファイルを使用する | Thunderbird ヘルプ
これらで再現しなければ、導入しているアドオンや個々人の各種設定、使用環境などに不具合の原因が内包されている可能性が高いです。

またセーフモード等で再現する場合であっても、必ずしも「Thunderbirdが原因」とは限らなくて、

1. 再現条件は100%必発か
   起こったり起こらなかったり…だと、Thunderbird以外の要因も疑われます。
2. 添付ファイルの種類や、メールを出す相手によって再現性が変わるかどうか
   「添付ファイルのサイズが大きい時は起こりやすいが、小さなサイズの時は問題が出ない」など
3. 返信・添付操作の違いで差は出るか
   右クリックではなく、メールツールバーのアイコンやメニューの「メッセージ」→返信or全員に返信とした場合はどうか、
   添付ファイルをドラッグではなくツールバーのアイコンや、メニューバーの「ファイル」→添付で行った場合はどうか、
   などです。
4. 「返信」ではなく、新規でファイルを添付して送信した場合はどうか

ざっと書いてみただけですが、まず「不具合」と飛びつく前に、

• 極力まっさらに近い環境で試してみること
• 「返信・添付」を別の方法でも行ってみること

を勧めます。

あと、

こちらに関しては、送信前に一度メールを「下書き」トレイに保存しておくのは如何ですか。
オプションの設定にて、下書きを自動保存する機能もあります。

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Thunderbirdの基本を書いています(ずっと発展途上)　とりかごとなり。
基本の操作(画像あり)：バージョン確認　/ セーフモード / 新規プロファイル作成