確証があるわけではありませんが、ひとつの可能性としてサーバ側と Thunderbird 側が
持っている証明書のそれぞれの扱いの違いに原因があるかも知れません。
SSL での暗号化接続がうまくいかないとしたら証明書の照合・認証に問題があるという可
能性です。
またポート 587 で SSL などの暗号化接続にするのか SMTP-AUTH による送信者の認証
をおこなうのかはサーバ側の仕様にもよりますし、Thunderbird 側だけの問題の可能性も
否定できません。
エラーの内容が「接続のタイムアウト」だけなのかどうかは不明ですが、過去にまったく同じ
状況ではないものの MobileMe 接続で送信できないという事例がありますので以下に紹介
しておきます。
解決したかどうかの結果が書かれていないので中途半端な参考事例ですが・・・・。
[解決済み] サーバーと繋がりません
SSL は確かにメールクライアントとサーバ間のやりとりは暗号化されますが、それ以降は暗
号化されているとは限りませんので必ずしもセキュリティ的に安全とは言い切れない側面が
あります。
(経由するサーバや受信側までセキュリティが確保されているわけではないという意味です)
サーバ側、Max OS X の .mail 側、Thunderbird 側の証明書の扱い(有効期限や認証など)
や SSL の仕様(SMTP-AUTH も)などを一度確認されたらいかがでしょうか。
またサーバ側にも念のため問い合わせてみたらどうでしょうか。