メールサーバーによってというより、outlook.office365.com と Outlook の組み合わせの場合が例外ということです。
これはあくまで私の考えですが、この組み合わせの場合、クラウドの方でメールソースの解釈処理を行ってその結果を Outlook が受け取ってるんじゃないかと思ってます。
さすがに、MSのサーバーでしかテストしてないなんてことはないと思いますよ。


UTF-8 にしてくれないユーザーが多い、特に Outlook ユーザーはそう、ってことです。
逆に ISO-2022-JP だと、ISO-2022-JP化した文字列を連消したものを Thunderbird ではエラーとして U+FFFD を挿入する問題がありますからね。

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追加報告
上記のとおり、11月26日に「11月23日に公開されたバージョン2011 (ビルド 13426.20274)で症状の改善報告」があり、こちらも試したが症状が改善せずという状況でした。
そこで、11月27日にテキストエンコーディングの設定を「ISO-2022-JP」から「Unicode(UTF-8)」に変更することで症状の再現を確認し、これまで問題なく動作しておりました。
本日（12/4）に改めて、「Unicode(UTF-8)」から「ISO-2022-JP」に設定を戻してみたら、なんと症状が改善（文字化けしない）しておりました。
Outlook2019は「バージョン2011 (ビルド 13426.20274)」であり、かつ、11/27～12/4までの間で適当されたWindowsUpdateもありませんでした。（謎です。。。）

EarlgreyTeaさん
そちらの環境でのHotmail以外では症状が再現したとのことですが、どのようになったかご確認できますでしょうか。よろしくお願いします。

改めて検証してみたいとは思いますがそれには時間がかかります。
ひとまず、
https://answers.microsoft.com/ja-jp/mso ... 742d456d80
の11月27日以降の私の投稿をご確認ください。

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Microsoft 365 のバージョンを (16.0.13426.20302)、(16.0.13426.20308)、(16.0.13530.20000) に切り替えて試しましたが、結果はすでに報告済みのものと同じでした。


症状の改善でしょうか。


設定を戻したのは送信側の Thunderbird ですよね。
念のため確認させてください。
Thunderbird で新たに送信したメールを Outlook で改めて受信されましたでしょうか。
開くメールを取り違えていたり過去のメールを開いていたりはないでしょうか。
Thunderbird は受信したメールのソースをそのまま保存して開いた際にはそのソースを解釈して表示しますが、Outlook は受信時に独自形式に変換して保存してそれを表示します。
例えば、ロールバックで回避したバージョンの Outlook で受信したメールがあったとして、それを現在のバージョンで開いても添付ファイルは正常なままのはずです。

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症状再現→症状改善、ですね。

365では、以前として再現ですか。
メールはエンコードの話はもちろん送信側のお話で、新規送信したものです。

職場のが2019で、ふと私も365 ライセンスあることに気がついたので、ちょっと環境作ってみようと思いました。（放置してて忘れてた）

たしかに直ったことが謎すぎて、ソースみてたが、たしかにISO2022でしてね・・・。

検証が遅くなりましたが、オフィス365のOutlook「バージョン2011（ビルド13426.20332）」でHotmailアドレス及び、Yahooアドレスに対して、上記の「Unicode(UTF-8)」及び「ISO-2022-JP」でメール送信しました。
結果、どちらも症状（文字化け）発生せずという状態でした。

それと先週（11/30-12/4）に取引先にメールを送信していたので、その時の添付ファイルの状況を聞いてみたら、文字化けしていたという回答がありました。（別途、ZIPファイル添えていたので問題はなかったのですが。。。）
これは、先方が先週時点では更新ファイル適用できていたか等は不明なので、情報が足りないのですが。

社内の、こういうのわからない人のPCを見せてもらったら、12/10時点では自動更新があたってました。同様に添付ファイルのテスト送信では文字化けは発生せず。

直ったのか確証が得られず、困った状態が続いています。。。。

Outlook で送信したのですか？
Thunderbird から「ISO-2022-JP」で
Hotmailアドレスと Yahoo!メールアドレスへ送信したメールを
Outlook で受信してください。

私はこれから最新の Windows Update を適用してから再度検証してみます。

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検証結果は変わりませんでした。画像で貼っておきますね。

検証環境：
Yahoo!メールのアドレスに届いたメールをOutlookで受信：
なお、元の添付ファイル名は以下の通り

Outlook添付ファイル名化け問題.txt
Outlook添付ファイル名化け問題.docx
xx会社拠点一覧回線、電話まとめ資料_20200904.txt
xx会社拠点一覧回線、電話まとめ資料_20200904.xlsx

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