こんにちは。
解決策でも明確な回答ではありませんが、同じ条件でテストしてみました。
以下のスクリーンショットの条件設定でいいでしょうか？
(1)[宛先] で設定し、カスタマイズの [To] は使用しない場合
受信時のテストはしていませんが、手動で受信トレイ以外のフォルダに対して実行した
ところ動作（コピー）しました。
Thunderbird を再起動後も条件設定したフィルタは変化せず、手動で動作しました。
(2)[宛先] ではなく、カスタマイズした [To] を使用した場合
ta1 さんと同様の結果となりました。
Thunderbird の再起動後は [To] が [宛先] に変化しており、その後は動作しません
でした。
(3)Thunderbird 3.0a1 trunk 英語版で [To] でテストした場合
フィルタ設定どおりに動作。再起動後も動作しました。
注：上記はいずれも受信時にテストしていません。
[想像]
日本語版の場合は、[宛先]と[To]は同じなので設定後直後はそのまま動作するが、再起動
後はフィルタデータの整合又は置換などで不具合が起きて保存できていても動作しないよう
になってしまう現象（保存データが壊れている？）かも？
＊セーフモードとか新規プロファイルで試すと問題の絞込みができるかも知れません。
フィルタルールのデータである msgFilterRules.dat の中を見たら以下になっていました。
＊(1)の場合
condition="OR (to,contains,<xxx@aaa.ne.jp>) OR (to,doesn't contain,xxx)"
フィルタログも併せて確認してみると何か違いが見えるかも知れません。
[参考]
以前に以下のようなバグが報告されています。
Bug 5614 – フィルタルールで「Date」を使用すると、設定が正しく保存されない
当方の環境は、
・OS : Windows XP Pro SP2
・Thunderbird 2.0.0.6 日本語版
Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 5.1; ja; rv:1.8.1.6)
Gecko/20070728 Thunderbird/2.0.0.6 ID:2007072817
・その他 : アドオンてんこ盛り
という状況です。
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