wabo さん、EarlgreyTea と申します。
差出人アドレスのカスタマイズを選択すると添付画像の確認ダイアログが(無効にしてなければ)出るかと思います。
添付ファイル:
「差出人アドレスのカスタマイズ」確認.jpg [ 41.13 KiB | 表示数: 1636 回 ]
そこに書かれているようにSMTPサーバー側がサポートしている必要があり、サーバーで許可されたアドレスである必要があります。
そして受け付けた後にどう処理されるかはサーバー側次第となります。
例えばYahoo!メールの場合ですと、「セキュリティアドレス」というサブアドレスを追加することができます。
Thunderbirdの差出人アドレスのカスタマイズで登録済みのセキュリティアドレスに変更してから送信すると、差出人がそのセキュリティアドレスになったメールが宛先に届きます。(自分宛てに送信して確認しました)
Gmailの場合ですと、「abc@gmail.com」のアカウントで「abc+alias@gmail」といった「+」で連結した名前のエイリアスを使用することができます。
ただし、これはあくまで別名であって同じアドレスです。
Thunderbirdで「abc+alias@gmail」を差出人アドレスにして送信しても、実際にGmailから送信されるのはメールの差出人は「abc@gmail.com」となります。
Gmailのような状況ではないでしょうか。