素早い応答ができなくて誠に申し訳ありません。
いまさらですが、情報を追記させていただきます。
maimaipapa さんが書きました:
→RFCなどを理解できるレベルのユーザーではないので、しきいが高いと思っています。
それは失礼いたしました。
普通は Envelope From など気にもしないで電子メールを送受信しているユーザーのほうが多いと思うので、Header From と区別して Envelope From に言及なさっていた時点で、ついハイレベルなユーザーだという印象を持ってしまいました。
maimaipapa さんが書きました:
通常は、Header Fromはのプライマリアドレスに設定しているのですが、エイリアスアドレスをHeader Fromとして書き換えて送信した際に、プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信される本来の挙動と異なり、エイリアスアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信されています。
maimaipapa さんが書きました:
Outlook OWAから送信するときは正常に送信されています。
仰っている「本来の挙動」「正常に送信」が、電子メールの仕様・規格に基づく内容なのか、メールクライアントとしての Thunderbird の仕様なのか、あるいは SMTP サーバーとして働くときの「Office365 Outlook」の仕様・初期設定なのか、それらの諸点を区別して考えたほうがいいんじゃないかと思います。
極論ですが、電子メールの仕様上は不適切だが、そのサーバーの仕様からは意図したとおりの動作＝「本来の挙動」ということもありえるからです。
（補足）
電子メール全般の仕様・規格については、RFC を精査すれば Envelope の取り扱に関する MUST や SHOULD などが分かるかと思いますが、個々の場面における実際の動作は、ユーザーが使うメールクライアントや SMTP サーバーの仕様・設定に左右されるのが現実でしょう。
maimaipapa さんが書きました:
Outlook2013 で同様のことを行ってもみましたら、「プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信」されましたので、Thunderbirdのバグあるいは仕様なのだと思っています。
ご利用の「Office365 Outlook」／ Outlook Web App (OWA) は、ブラウザからアクセスして利用するタイプの、文字通りウェブアプリケーションの一種だったはずです。
この場合、サインインしたサーバー上（一般には Exchange Server や Office 365 のウェブサービスだったはず）でメールソフトとして動作しており、その仕様に基づいて電子メールの送信もおこなわれていると思います。
一方、PC にインストールするデスクトップアプリケーションのメールクライアントから電子メールの送信をおこなう場合、近年は SMTP-AUTH（SMTP 認証）がほぼ行き渡ったこともあり、最初にメールを受け取った SMTP サーバーは、認証されたクライアントから申告してきたとおりに通常の From（つまり Header From）の値 ＝ Envelope From で配送するのが一般的な動作のようにみえます。
「Thunderbirdのバグあるいは仕様」かという点に限れば、60.0 のリリースノートに次のような項目があるので、同バージョンでは意図された「仕様」といえるかと思います。（つまり、Header From = Enveple From という扱い...。）
（参考）
・MozillaZine.jp >> Blog Archive >> Thunderbird 60 がリリースされた
mozillazine.jp/?p=5752
引用:
[変更] 差出人アドレスをカスタマイズしている場合、そのアドレスを SMTP の “MAIL FROM” コマンドに使用するようになった (以前は差出人アドレスとして設定されたアドレスを使用)。mail.smtp.useSenderForSmtpMailFrom によって以前の挙動に戻すことが可能
関心がおありなら、この値を変更した Thunderbird 60.x（クライアント）と「Office365 Outlook」（サーバー）の組み合わせで、テストしてみてはいかがでしょう。
（補足）
上述したように、エンドユーザー同士がクライアント側から送受信する通常のメールの多くは、Envelope From と Header From が一致しているのが今時の事情ではないかと思います。Header From がエイリアスアドレスであっても、Thunderbird 60.x はそれを Envelope From に使って SMTP コマンドを実行するし、SMTP-AUTH を通ったのであればサーバー側（「Office365 Outlook」）でも積極的に Envelope From を書き換えるようなことはしない、ということかと......。
おそらく現在では、Envelope From と Header From が常に異なっていて、Envelope From には必ずそのサーバーの管理用アドレス（≒プライマリアドレス）が入るのは、メーリングリストやメールマガジンなどサーバーサイドでの処理が前提になっているものが典型例じゃないでしょうか。
ただし、Becky! Internet Mail のように、Envelope From を任意に設定できるメールクライアントもあるようですし、Web メールや独自の機能を提供しているメールサービスでは、管理用に Envelope From を任意に設定できたり、あるいは最初から独自仕様になっていたりして、送信サーバー側の仕様や設定に左右されるケースはあるかと思います。
ちょっと抽象的な表現が多めですが、とりあえず以上です。うまく伝わらなかったり、的外れな話だったらすみません。
（実験的な送信パターンや仕様がらみの具体的な内容を書くとスパム判定されて投稿できなかったので、詳細は割愛しています。）
（おことわり）
現在、健康上の制約により不定期な書き込みしかできなくなっています。すぐに応答できない場面がかなり多くなりますことを、ご容赦ください。
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