具体的な内容を書くとスパム判定されて投稿できなかったので、Thunderbird でエンベロープ関連の設定が可能かどうかに絞って……。

標準状態の Thunderbird では、電子メールのエンベロープに関わる要素を、ユーザーが任意に設定する項目はありません。
下記はだいぶ古いトピックなので、最新バージョンの Thunderbird で通用するかはわかりませんが、このフォーラムの中では関連しそうなトピックなので、とりあえずの参考にしてみてください。
（参考）
・Envelope-fromの設定について
forums.mozillazine.jp/viewtopic.php?f=3&t=6644

→ご紹介いただいた過去の書き込みをみせていただきました。

ぼくはそこまでできていませんが、RFC 5321 あたりをきちんと読み込めば、古い RFC 821 からの変更点や、Thunderbird の現状の動作に関する是非が見えてくるだろうと思います。
そして、もし Thunderbird 側の修正が必要であるなら、どこを修正すべきかを Bugzilla に報告することで、開発陣に対応してもらえるかもしれません。

→RFCなどを理解できるレベルのユーザーではないので、しきいが高いと思っています。
Outlook2013 で同様のことを行ってもみましたら、「プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信」されましたので、Thunderbirdのバグあるいは仕様なのだと思っています。

とりあえず以上です。的外れな話になっていたらすみません。


（おことわり）
現在、健康上の制約により不定期な書き込みしかできなくなっています。すぐに応答できない場面がかなり多くなりますことを、ご容赦ください。

変な書き方になっているかと思いますがご容赦ください。

ご連絡ありがとうございます。
返信の作法がよくわかっていないので申し訳ございません。
変な書き方になっているかと思いますがご容赦ください。


→ご紹介いただいた過去の書き込みをみせていただきました。


→RFCなどを理解できるレベルのユーザーではないので、しきいが高いと思っています。
Outlook2013 で同様のことを行ってもみましたら、「プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信」されましたので、Thunderbirdのバグあるいは仕様なのだと思っています。

Outlook2013 で同様のことを行ってもみましたら、
「プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信」されましたので、
Thunderbirdのバグあるいは仕様なのだと思っています。

まず
Thunderbird側の仕様としての「プライマリアドレス」「エイリアスアドレス」てな用語を
私は聞いたことがありません。

(私が知らないだけかも知れませんが。)

もし「メッセージ送信時に自動的にコピーを作成する」の設定にチェック入っていれば
「送信済トレイ」に残ってるメールは Thunderbirdが作ってるもののはずです。

送信済トレイに残っているメールの「ソースを表示」により
該当メールのヘッダー部分を確認してもらい
その中に Envelope From(Mail From) に係わる表記があるかどうかを確認ください。

たぶん 無い のではと思います(推測)。

説明不足で申し訳ございません。
「プライマリアドレス」、「エイリアスアドレス」は、オフィス365の登録アドレスのことです。
majiさんがおっしゃるようにThunderbirdの用語ではありません。

おっしゃるとおり、
送信トレイに残っているメールには、Envelope From(Mail From)に関わる表記(Return-Path)は
ございませんでした。

送信元アドレス(「差出人情報を管理する」機能を利用して「Office365」のエイリアスアドレスに変更したアドレス）、
送信先アドレス、送信場所が同じであるにも関わらず、
Outlook 2013から送信して受信したメールのヘッダーと
Thunderbirdから送信して受信したメールのヘッダーに含まれる「Return-Path」のアドレスが異なるため、
Thunderbird（あるいはOutlook）の仕様ではないかと思った次第です。

通常は、Header Fromはのプライマリアドレスに設定しているのですが、
エイリアスアドレスをHeader Fromとして書き換えて送信した際に、
プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信される本来の挙動

maimaipapa さん、maji　です。


今回の maimaipapa さんの検証により
少なくとも Thunderbird側で Envelope From(Mail From)に関わる表記(Return-Path)は付与しておらず、
maimaipapa さんお困りの現象(→ Outlook2013から発信した場合と Thunderbirdから発信した場合の差)は
Outlook側の仕様によるものだと整理できました。

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では maimaipapa さんこご希望通りにとなる為には、
どうすればヨロシイでしょうか？

私自身は「Office365 Outlook」を使った事が無いので
「どうすれば良いか」について知識は全く持ちあわせてません。
よって
もし私が maimaipapa さんの立場であれば

・「Office365 Outlook」のサポート部門に
　　Thunderbirdの送信済トレイに残ったメールのヘッダ部を提示した上で
　どんな情報を追加付与すれば良いか聞く

との行動を取るでしょう。
Microsoftの Office系のコミュニティに質問投稿する手も有りかもしれません。

→RFCなどを理解できるレベルのユーザーではないので、しきいが高いと思っています。

　通常は、Header Fromはのプライマリアドレスに設定しているのですが、エイリアスアドレスをHeader Fromとして書き換えて送信した際に、プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信される本来の挙動と異なり、エイリアスアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信されています。

　Outlook OWAから送信するときは正常に送信されています。

Outlook2013 で同様のことを行ってもみましたら、「プライマリアドレスがEnvelope From(Mail From)となって送信」されましたので、Thunderbirdのバグあるいは仕様なのだと思っています。

[変更] 差出人アドレスをカスタマイズしている場合、そのアドレスを SMTP の “MAIL FROM” コマンドに使用するようになった (以前は差出人アドレスとして設定されたアドレスを使用)。mail.smtp.useSenderForSmtpMailFrom によって以前の挙動に戻すことが可能