・自動暗号化された添付ファイル送付後に、自動暗号化した「パスワード」を自動追送できる。
・自動暗号化のパスワードは、処理毎にランダムで設定される。

・添付ファイルを送付時に、添付したファイル（拡張子問わず）自動的に暗号化ZIPへ変換し送付できる。

メールがブロックされる理由
メールにファイルが添付されている

Gmail では、ウィルスや不正なソフトウェアからユーザーを保護するため、次のような特定の形式のファイルは添付できません。

下記の「添付できないファイル形式」に指定されているファイル形式。これには、圧縮されている場合（.gz や .bz2 など）や、
アーカイブに格納されている場合（.zip や .tgz など）も含まれます。
悪質なマクロが埋め込まれているドキュメント
アーカイブが格納された、パスワードで保護されているアーカイブ

注: 添付ファイルのサイズが大きすぎる場合はメールを送信できません。詳しくは添付ファイルとファイルサイズの制限をご覧ください。
添付できないファイル形式

.ade、.adp、.bat、.chm、.cmd、.com、.cpl、.exe、.hta、.ins、.isp、.jar、.js（新規）、.jse、.lib、.lnk、.mde、.msc、.msi、.msp、.mst、.nsh、.pif、.scr、.sct、
.shb、.sys、.vb、.vbe、.vbs、.vxd、.wsc、.wsf、.wsh

ちょっと不思議に思うのですが、受け取った側は、暗号化されているパスワードをどうやって復号化（平文化）するのですか？
文を読むと、パスワードを見るのに、更にパスワードが必要になるような気もしますが。
それとも、受信者側では受け取った暗号化されたパスワードを平文化する仕組みが出来あがっている、と云うことでしょうか？

暗号化ZIPで送るとThunderbirdの仕様ではなく、サーバーに依ってはパスワード付きの添付ファイルは送れない事もありますよ。Gmailなど

大手企業ではその「謎運用」が
定着しており今回質問に上げさせていただいた様な無駄運用を
自動化することができればとの期待から本質問をいたいました。