操作については了解しました。
操作自体には直接問題はないと思われますが、MIME タイプの設定情報（関連付け）に
問題があるように見受けます。
通常であれば、添付ファイルをクリックすると以下のダイアログが開いて、どのような
扱い方（処理方法）をするか尋ねてきます。
がしかし、上記のダイアログが開かないのは、以前に .jpg ファイルに対してスキップ
して処理するように [今後この種類のファイルは同様に処理する] にチェックを入れて
Thunderbird に登録させたためと思われます。
あるいは、それと同様の動作設定（関連付け）が登録されていると思われます。
ですので、その登録した情報を確認したいので、以下の場所の内容を教えてください。
＃Windows ならばメニューの [ツール] > [オプション] > [添付ファイル] です。
また、メッセージにどのように添付ファイルが記述されているかも確認したほうがいい
ので「送信メッセージの添付ファイルのヘッダ部分」をソース表示から確認して、その
コピーをここに書いて教えてください。
----------------- サンプル -----------------
Content-Type: image/jpeg;
name="img003.jpg"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename="img003.jpg"
--------------------------------------------
添付ファイルがあれば上記のような "Content-Type:" の部分が必ずあるはずです。
もし間違った "Content-Type:" が記述されていたら、それで原因も見えてきます。
念入りによく確認してみてください。
