お世話になります。
Windows7時代のメールクライアントに5.0を選択し導入テストを行っています。
SMTP設定にて
ポート番号465
セキュリティと認証
　接続の保護 SSL/TLS
　認証方法　　通常のパスワード認証
を設定しています。
添付無しは問題なく送信できるのですが、
添付がある場合
メッセージを送信していますのバーが100％まで届かず、
『メッセージを送信出来ませんでした。　SMTPサーバ*******との接続がタイムアウトになった
ため、メッセージを送信出来ませんでした。再度試すか、ネットワーク管理者に問い合わせ下さい』
がでます。添付がある物全てではありません。パターンにはまったメッセージは上記エラーと
なります。
又、上記メッセージが出てもメール自体は送信出来ています。

他のメールクライアントにては問題なく送信できています。
またポートを25　587（サブミッションポート）平文パスワードを選択すると問題なく送信が出来ます。
ポート465での送信を確実にしたいのですが、対処の方法がわかりません。

よろしくお願いいたします。

　
＊質問・投稿する前に フォーラムの利用について を読むのをお勧めします。
＊質問した後やアドバイスをもらった後には結果や経緯を必ず書くようにしましょう。
　
タイトルでは「ポート443」になっているのですが。。。。
エラー（警告）メッセージどおり、ネットワーク管理者に問い合わせされましたでしょうか。


どのような添付ファイルで起こるのでしょうか？
またパターンにはまったメッセージとは具体的にどのようなパターンですか？
またメッセージのプレーンテキスト形式、HTML 形式の違いはありますか？


もし他の方々も試すことができるサーバでしたら何か情報がもらえるかも知れませんね。
セキュリティ対策ソフトなどがポート 465 をスキャンしているとかはありませんか？
　
念のため、Thunderbird のセーフモード起動や新規プロファイルの適用でも再現するか確認
されてみてはいかがでしょうか。