[color=#006600]＊質問・投稿する前に、サポートサイトやヘルプ、このフォーラム内を検索・閲覧して
　同類・類似事例がないか、確認してみましょう。
　また、広くインターネット上でも、同類・類似事例がないか、調べてみましょう。
＊質問・投稿する前に [url=http://forums.mozillazine.jp/faq.php?mode=forum]フォーラムの利用について[/url] をしっかり読んで、その内容を理解
　した上で、それに沿って投稿しましょう。
＊ご自分の利用環境として、正確な OS の種類と Thunderbird のバージョンぐらいは
　書き添えましょう。
＊質問した後やアドバイスをもらった後は、放置せずに、結果や経緯を必ず書くように
　しましょう。ここは、ユーザ同士で、各種情報・事例を、シェアする場です。[/color]　
　
　
まず最初に、「送信できない」と、「相手に届かない」は、別問題ですので、分けてとらえてください。

次に、
[quote="glassbeans"]”宛先”を「softbank.ne.jp」Ccを 「i.softbank.jp」にしようとアドレス帳をクリックしたら追加されず別のメールフォーム？が立ち上がりました。[/quote]
の「アドレス帳をクリックしたら」というのは、アドレス帳を開いた状態での操作ですか？
それとも、メッセージ作成画面を開いて、アドレスサイトバーで、アドレス帳を表示させた上での操作
でしょうか？

異なる複数の連絡先を、一度に選択して、それを「宛先」と「Cc:」に分けて、同じメッセージ作成画面
を開くことは、仕様上できないはずです。
「宛先」「Cc:」は、それぞれ個別に、選択した連絡先が、それぞれ「宛先」「Cc:」に、挿入されます。

また、「softbank.ne.jp」と 「i.softbank.jp」は、同一人物ですが、同じ連絡先内に、一方のメールア
ドレスを「別のメールアドレス」として、登録されているのでしょうか？

もしそうならば、同じ連絡先にある 2 つのメールアドレスは、一度に選択できません。
メッセージ作成画面の「宛先」、または「Cc:」欄で、個別に手動入力（自動補完機能は働きます）で、
おこないます。

[quote="glassbeans"]どうしたら同一人物の2つのアドレスに送信できるのでしょうか。[/quote]
メッセージ作成画面で、アドレス帳の連絡先から、それぞれ「宛先」と「Cc」にするだけです。

あるいは、アドレス帳を開いた状態で、「宛先」とする連絡先を選択して、メッセージ作成画面を開き、
その後から、「Cc」欄に、別のメールアドレスを、手動入力する。
または、アドレスサイドバーから、別の連絡先を選択して、「Cc に追加」で、入力してもいいでしょう。

[参照]
[url=http://www.mozilla.jp/thunderbird/support/tutorials/send]メッセージの作成と送信 | 使い方ガイド | Thunderbird サポート[/url]
[url=http://www.mozilla.jp/thunderbird/support/tutorials/addrbook]アドレス帳 | 使い方ガイド | Thunderbird サポート[/url]

[quote="glassbeans"]が、なぜか「i.softbank.jp」がデリバリーアンノーンで戻って来てしまいました。 [/quote]
「i.softbank.jp」宛てに、単独で、メッセージ送信してみたら、どうなりますか？

もし、同様にエラーで届かないようならば、Thunderbird の問題ではありません。
相手先の携帯電話会社に、問い合わせてください。

はじめまして。
従兄弟がiPhone5を使用しており、仕事のシフトを送ろうと思いPC(Mozilla Thunderbird)より 「i.softbank.jp」と「softbank.ne.jp」へ送ろうとしたのですが、”宛先”を「softbank.ne.jp」Ccを 「i.softbank.jp」にしようとアドレス帳をクリックしたら追加されず別のメールフォーム？が立ち上がりました。 何度やってもアドレス帳の同一人物の2つのアドレスは設定できず、しょうがないので手入力で送信しまいた。

が、なぜか「i.softbank.jp」がデリバリーアンノーンで戻って来てしまいました。

どうしたら同一人物の2つのアドレスに送信できるのでしょうか。

ご存知の方がいらっしゃいましたらどうか是非教えてください。

宜しくお願いいたします