kojimak074 さん、EarlgreyTea と申します。

まず、私は該当セキュリティ対策製品（富士通ソーシアルサイエンスラボラトリが販売していた「SHieldMailChecker 誤送信防止」ですね）を使用していませんので、直接的にはお力になれませんのでご了承ください。

[quote="kojimak074"]富士通に問い合わせていますが、納得できる回答は得られていません。[/quote]
SHieldMailChecker で起きたエラーですので、富士通（富士通SSLは2021年に富士通に統合）に問い合わせするというのが原則だと思います。
納得できる回答でないのは、問い合わせの仕方・内容に問題があるか、富士通側があまりサポートに乗り気ではないかだと思います。
富士通では別のメール誤送信対策サービスがあるようです。

富士通サイトで検索すると下記に掲載が見つかりますが
[url=https://www.fujitsu.com/jp/group/fjj/services/keyword/security/leakage/#anc-107]情報漏えい対策 : 富士通Japan株式会社[/url]
詳細を見ようとクリックすると富士通のホームページに飛ばされて迷子になるという具合です。

[quote="kojimak074"]仕組みとしてはSMTPは内部127.0.0.1を指定します、そこからメールサーバーに送る仕様のようです。[/quote]
SHieldMailCheckerがローカルサーバーとして動作し、それにメール送信するといろいろと処理を行って本来のサーバーにメール送信するということのようですね。

問1：本来のSMTPサーバーの設定（サーバー名、ポート、認証方式、接続の保護）は、SHieldMailChecker側に設定しておくということなのでしょうか。

[quote="kojimak074"]バージョンアップ後、本文が送信されて1-2分後にパスワードを送信するようになり、その間に別の添付つきメールを送ると、最初のメールのパスワードメールのみエラーとなり、自分に届きません。[/quote]
問2：バージョンアップというのはThunderbirdでしょうか。それともSHieldMailCheckerでしょうか。
そしてアップデート前と後のバージョンを教えてください。

問3：以前はパスワードが即時に送信者あてに送信されたのでしょうか。

問4：パスワードメールがエラーとなった場合、本文のメールの宛先への送信も失敗するのでしょうか。

問5：本文メールを送信して1～2分後にパスワードを受信してから次のメールを送信するようにした場合、SHieldMailCheckerでアプリケーションエラーが発生しないということでしょうか。

[code]アプリケーションエラー
E299 メールソフトからのメール受信で予期せぬエラーが発生しました。
転送接続からデータを読み取れません。確立された接続がホスト コンピューターのソフトウェアによって中止されました。[/code]
問6：これの意味、どういう状況が考えられるかについてサポートからどのような回答がありましたか。

なんとなく、Thunderbird → SHieldMailChecker のメール送信が完了するのに 1～2分かかっている、その途中で中断されたのでエラーになった、そんな感じに聞こえますね。

初めて投稿します。失礼がありましたらお許しください。
バージョン115.4.3使っています。ShieldMailCheckeは添付ファイルをZIPに変換して、相手先に送ります。パスワードは送信者（自分宛）に送ります。
仕組みとしてはSMTPは内部127.0.0.1を指定します、そこからメールサーバーに送る仕様のようです。

バージョンアップ後、本文が送信されて1-2分後にパスワードを送信するようになり、その間に別の添付つきメールを送ると、最初のメールのパスワードメールのみエラーとなり、自分に届きません。
本文メールとパスワードメールの間隔があいているのが気になります。
先月以前はこのようなエラーは起きていません。
富士通に問い合わせていますが、納得できる回答は得られていません。
同様のトラブルで解決された方はおりますでしょうか。
よろしくお願いいたします。