atakema さん、EarlgreyTea さん、maji です。

[quote="EarlgreyTea"]Thunderbird で送信メールの本文の後ろに改行が挿入されなくなった件、
バグ報告してみようかと思って他のメールクライアントを調べてみたのですが、
Edmax 以外で不具合になる物を見つけられませんでした。
(中略)
▼確認したメールクライアント
Windows Mail、Outlook、Outlook.com、Gmail、Vivaldi Mail、eM Client、Spark、Mailbird、秀丸メール、Becky!、Sylpheed、WinBiff[/quote]
貴重なリストですね。

私の手元でもいくつかテストしました。
上記の EarlgreyTea さんリストにないもので
比較的に古いソフトかつ著名なものだと

AL-Mail32
nPOP

の二つも不具合ありませんでした。
ただし AL-Mail32 は添付ファイル名の文字化けありましたが。

私の手元でも EarlgreyTea さん同様に
Edmax 以外で不具合になる物を見つけられませんでした。

では。

[quote="atakema"]Edmax側のみの問題であることを提示することで、移行を提案しやすくなりました。[/quote]
うまく話を進めて先方に検討していただけると良いですね。
本文で改行を1個足す運用についてですが、署名を入れる設定にしておいて、それに改行を入れておけば確実かと思います。

Thunderbird で送信メールの本文の後ろに改行が挿入されなくなった件、バグ報告してみようかと思って他のメールクライアントを調べてみたのですが、Edmax 以外で不具合になる物を見つけられませんでした。
開発終了した1つだけでは説得力がないので、バグ報告は取りやめにしました。

▼確認したメールクライアント
Windows Mail、Outlook、Outlook.com、Gmail、Vivaldi Mail、eM Client、Spark、Mailbird、秀丸メール、Becky!、Sylpheed、WinBiff

atakema さん、maji です。

【編集】2022/11/24(木)21時頃　全面編集してます。

[quote="atakema"]先方の都合もあるので、当面はご教授いただいた対応で送付を行いたいと思います。[/quote]
とりあえずは状況が整理でき対策を打てるとの事、良かったですね。

今回の問題は
　「Thunderbirdで添付した４つのファイルのうち１つが特定の人だけに届かない」
であり
私(maji)提示の処置では添付ファイル名の文字化けは解消されません。
文字化けについては EarlgreyTea さんアドバイスにもある通り
全角文字表記を含むファイルは zip にまとめて添付するのが良いでしょう。

[quote="atakema"]長年、Edmaxで文字化けする件は不明でしたが原因を究明することができました。[/quote]
今回の事象は「長年〜不明でしたが」との事で随分と前からあった(気付かれてた)ものみたいですね。

テスト用に入れた Edmax で普段使いのメールアドレスをアカウント追加し
サーバ上に残したメール全て受信してみたのですが、
あくまで私の場合ですが、
ある特定のパターンで(かつ発信元アプリが Thunderbirdではないもので)

　・本文の表示が化ける
　・表題が化ける
　・発信元表記が化ける

のそれぞれかor複数組み合わせかで文字化けが生じてました。
なお 送信 については試してはいません。

その特定パターン(複数パターン)を我慢すれば受信使用に支障はないかなとは思いますが、
かつ使用されてるご本人が不具合ある事を承知の上で使い続けられてるのであればノーコメントとしますが、
もしメールやりとりするにあたり支障が生じるのであれば
セキュリティ面の考慮を含めやはり「移行を提案する」のが良いかと思います。

では。

皆さま細かい検証を行っていただき誠にありがとうございました。

先方の都合もあるので、当面はご教授いただいた対応で送付を行いたいと思います。

長年、Edmaxで文字化けする件は不明でしたが原因を究明することができました。

Edmax側のみの問題であることを提示することで、移行を提案しやすくなりました。

使い慣れた常用メーラーから移行してもらうのは大きな問題がない限りなかなか厳しいもので。

本当にありがとうございました。

すでに
　・本文のあとに余分の改行を1個入れる
　・半角英数以外を含む名前のファイルは文字化けを防ぐため、1つのzipファイルにまとめてから添付する
という対策案が解説付きで示されているのでは？

あえて
　・本文の末尾に 空行(CRLFのみの行)を 1行追加する
　　(→空行と本文末尾のCRLFと合わせ CRLFが2個 の状態とする）
という劣化版を後から書く意味ってあるんだろうか

atakema さん、maji です。

【編集】 2022/11/23(水) 9時ちょい前に編集追記してます。

EarlgreyTea さんに追加の検証していただきました。
[quote="EarlgreyTea"](前半省略)
この箇所の空行はRFCを見ても不要ですし、Outlook 等でも問題ないのですが、
Edmax では前にCRLFが2個無いとマルチパートの区切りを検出できない挙動のようです。

Thunderbird の挙動の変化で、Edamax が添付ファイルを1個読み飛ばしてしまう不具合が生じることになったようです。[/quote]
本文の末尾の CRLF は 空行(CRLFのみの行)を含め 2個で良いみたいです。

最初の質問が
[quote="atakema"]Edmaxが開発終了しているのは存じ上げておりますが、未だ利用しているユーザーもいますので
サンダーバードの設定などで対応できる方法があればご教授願いたいです。[/quote]でしたので、
まずは

　・本文の末尾に 空行(CRLFのみの行)を 1行追加する
　　(→空行と本文末尾のCRLFと合わせ CRLFが2個 の状態とする）

を試してみてください。
場合によっては複数行の空行入れて CRLFを2個以上としても良いかと。

では。

検証が不正確だったので訂正します。
いろんなファイル名で検証したのですが、最初は本文のみにしてましたが、途中からデフォルトの署名が付いたままになっており、それで添付ファイルの読み飛ばしが発生していなかったようです。

添付のファイル名は半角英数でも発生していました。
本文の後に余分の改行が入ってないと、マルチパートの最初を本文として解釈してしまうという現象のようです。

したがいまして「対策2」は撤回、「対策3」の改案として[list]
[*]本文のあとに余分の改行を[color=red]1個[/color]入れる
[*]半角英数以外を含む名前のファイルは文字化けを防ぐため、1つのzipファイルにまとめてから添付する[/list]
とさせてください。

【追記】
Thunderbird 78ではマルチパートの境界行の前に自動で空行[color=red]が1個（本文末尾と空行でCRLFが2個）[/color]入っていたのですが、[code]This is a multi-part message in MIME format.
--------------D0E6EF523FCC7DA09A483081
Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Content-Transfer-Encoding: 8bit

本文です。

--------------D0E6EF523FCC7DA09A483081
Content-Type: application/pdf;
name="test.pdf"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename="test.pdf"[/code]
Thunderbird 91からは入らなくなっていました。[code]This is a multi-part message in MIME format.
--------------j2jlGk8rAPMOR3U6pLRvBmX6
Content-Type: text/plain; charset=UTF-8; format=flowed
Content-Transfer-Encoding: 8bit

本文です。
--------------j2jlGk8rAPMOR3U6pLRvBmX6
Content-Type: application/pdf; name="test.pdf"
Content-Disposition: attachment; filename="test.pdf"
Content-Transfer-Encoding: base64[/code]
この箇所の空行はRFCを見ても不要ですし、Outlook 等でも問題ないのですが、
Edmax では前にCRLFが2個無いとマルチパートの区切りを検出できない挙動のようです。

Thunderbird の挙動の変化で、Edamax が添付ファイルを1個読み飛ばしてしまう不具合が生じることになったようです。

【修正 2022年11月23日 07:17】
わかりづらかったみたいなので、一部手直ししました。

atakema さん、maji とゆ者です。

Edmax ですか、、、懐かしいですね、、、、、
以前に一度だけ使った事があります(→後述)。

[quote="atakema"]添付した４つのファイルのうち１つが消えるメーラー：Edmax[/quote][quote="atakema"]Edmaxが開発終了しているのは存じ上げておりますが、未だ利用しているユーザーもいますので
サンダーバードの設定などで対応できる方法があればご教授願いたいです。[/quote]
まずはテスト目的で

EdMaxフリー版 V2.86.3F

をダウンロード＆インストールしアカウント1個だけ設定し受信できる環境を作り、
片方で Thunderbird 使い
[quote="atakema"]【再現方法】サンダーバード側
(添付ファイル名)
①AaaaAAA_〇〇〇〇〇〇〇_ランキング.pdf
②AaaaAAA_〇〇〇_ランキング.pdf
③AaaaAAA_AAAAA_ランキング.pdf
④AaaaAAA_〇〇〇〇〇〇〇_ランキング.pdf
(件名)
AaaaAAA〇〇〇〇について
(本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。[/quote]のテストメール作り
Thunderbird発信し Edmax受信するのを繰り返し
本文を微妙に変えながら試行錯誤してみました。

-----

まず１点目。

そもそも添付ファイル名は文字化けしてますが、
ちゃんと４ファイル添付認識される場合と
１ファイル消え３ファイルが添付認識される場合と
両パターンが私の手元の Edmax で再現出来ました。
なお、
添付ファイル名は４つの場合も３つの場合も文字化けしていますが、
添付として認識されたものはちゃんと PDFファイルとして開けます。

なんとなくですが、

　・添付した４つのファイルのうち１つが消える

のではなく、

　・添付した先頭の１ファイルが添付ファイルとして認識されず
　　メール本文に文字化けした形で入り込み
　　他の(２つめ以降の)ファイルは添付として認識される

の様に私には思えます。

-----

次に２点目。

試行錯誤したのは以下の通りです。

[quote](本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。(改行)[/quote][quote](本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。(改行)
(改行)[/quote][quote](本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。(改行)
(改行)
(改行)[/quote][quote](本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。(改行)
(改行)
(改行)
(改行)[/quote]
要は、
本文の最後尾に画面上には見えない 改行 を加え改行のみの行を複数行(？)加え、
ある程度に本文末尾の改行のみの行が増えると
Edmax では先頭のファイルをちゃんと添付ファイルとして認識してくれるみたい、です。

とりあえず試行錯誤してみた「だけ」の結果なので
atakema さんの手元でも同じ結果となるかどうかは判りませんが、
トライしてみる価値はあるかなと思います。
うまく行けば
atakema さんの手元でも４ファイル認識してくれるパターンが特定できるかもしれません。

-----

冒頭に「懐かしいですね」「以前に一度だけ使った事があります」の続きです。

Edmax って、「４大フリーメールソフト」なんて呼ばれた時期もあった、
かつては著名ソフトでした。
ただ、、、、、
作者さんがサポート終了を宣言されたのは 2018年ですが、
公開されてるソフトの最新版は 2008年～2009年あたりの版が最後になっていて、
EarlgreyTea さんも解説されている通り UTF-8 絡みの処理が正しく対処されず
今回の事象となってる様に思います。

今後どこまで Edmax を使い続けるのかについてはあえてコメント避けますが
何処かで最新なもの(→サポート現役で続けられてるもの)に乗り換えられることを
私もおススメします。

【追記】

　　　ぢつは私もサポート切れた古いソフトまだ使ってたりします。
　　　過去に受信済なメールそのまま閲覧用に残していて
　　　バックアップ目的で今でも受信やり続けています。
　　　ただし
　　　メール発信を含めた普段のやりとりは
　　　今は Windows/Linux PCではThunderbird が
　　　Androidスマホでは K9-mail が、それぞれメインになってます。

-----

では。

動作確認用に Edmax は入れていましたが久しぶりに動かしてみました。
メールソースは受信したままの状態で保存されず、受信時にあれこれ処理してしまうタイプですね。

「Subject:」や本文はデコードした後にすべて Shift_JIS に変換されています。
そして添付ファイルは受信時に Attachment フォルダー下に保存され、メールソースにカスタムヘッダー「X-EdMax-Attachment-File:」を追加して添付ファイルの参照パスを記載するという方式のようです。
そして Thunderbird（やモダンなメールソフト）から送信した添付ファイル名は UTF-8 なのですが、Shift_JIS のつもりで処理しようとするためファイル名が文字化けとなるようです。

たぶん UTF-8 のファイル名を無理やり Shift_JIS の2バイト区切りで読もうとして、余った1バイトコードが悪さをして添付ファイルの処理が中断してしまうのでしょう。

[quote="atakema"]Edmaxが開発終了しているのは存じ上げておりますが、未だ利用しているユーザーもいますので
サンダーバードの設定などで対応できる方法があればご教授願いたいです。[/quote]
ということで対策案です。

対策1：
移行が面倒とか事情はあるかと思いますが、Edmax を使う限りこの先ずっと不便を強いられることになります。
Thunderbird 等のモダンなメールクライアントに移行することを強く推奨します。

対策2：
添付ファイル名は半角英数のみにする。

対策3：
半角英数以外を含む名前のファイルは、すべて1つの半角英数名の zipファイルにまとめてから添付する。

対策4：
ファイルはメールに添付せず、クラウドにアップロードしてメールにはダウンロードリンクを記載する Filelink で行う。

こんなところでしょうか。

再現したところ、Edmax側のメール本文に大量の英数字の文字列が発生していました。
受信はできていたけど添付ファイル化できていないと思われます。

【再現方法】サンダーバード側
(添付ファイル名)
①AaaaAAA_〇〇〇〇〇〇〇_ランキング.pdf
②AaaaAAA_〇〇〇_ランキング.pdf
③AaaaAAA_AAAAA_ランキング.pdf
④AaaaAAA_〇〇〇〇〇〇〇_ランキング.pdf

(件名)
AaaaAAA〇〇〇〇について

(本文)
11〇20〇2〇〇〇〇〇。

件名・本文なしでは添付ファイル名文字化けはしましたが、消失は再現なし。

(Edmax側で正常受信できたファイル名)
AaaaAAA_縲・€・€・€・€・€・€㍉繝ｩ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf
AaaaAAA_縲・€・€・Λ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf
AaaaAAA_縲・€・€㍉繝ｩ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf

□は外字のため表示できず。

(Edmaxヘッダー一部)
Content-Language: en-US
X-EdMax-Attachment-File: 20221122_090355_u95my6\AaaaAAA_縲・€・€・€・€・€・€㍉繝ｩ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf,
20221122_090355_u95my6\AaaaAAA_縲・€・€・Λ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf,
20221122_090355_u95my6\AaaaAAA_縲・€・€㍉繝ｩ繝ｳ繧ｭ繝ｳ繧ｰ.pdf,
X-EdMax-Status: 0
Content-Type: text/plain; charset=UTF-8; format=flowed
Content-Transfer-Encoding: 8bit

(Edmax本文)

11〇20〇2〇〇〇〇〇。
--------------7ljDbmMj5iBU5Z5V5O6O4T8o
Content-Type: application/pdf;
name="=?UTF-8?B?QWFhYUFBQV9BQUFBQV/jg6njg7Pjgq3jg7PjgrAucGRm?="
Content-Disposition: attachment;
filename*0*=UTF-8''%41%61%61%61%41%41%41%5F%41%41%41%41%41%5F%E3%83%A9;
filename*1*=%E3%83%B3%E3%82%AD%E3%83%B3%E3%82%B0%2E%70%64%66
Content-Transfer-Encoding: base64

以下文字列(画像の文字列のようなもの)

atakema さん、EarlgreyTea と申します。

[quote="atakema"]【ケース１】
毎週、上記4ファイルを送信しており、先週送信したところ、①のみEdmaxで受信されなかった。
添付４つではなく、①のみを１つ同じ条件で送信してもEdmaxでは受信されない。

【ケース２】
今週、上記4ファイルを送信したら②のみEdmaxで受信できなかった。[/quote]
【ケース１】の①、【ケース２】の②は何度送信しても確定でEdmaxでは消えた状態になったのでしょうか。
ちなみに添付ファイルは別々に送信されるわけではないので、受信自体はできていてEdmaxが添付ファイルとして解釈できていない状態だと思います。

ファイル名が重要になってきます。
正確なファイル名を知る必要があるのですが、公開は難しいでしょうか。
公開できないのであれば、公開できる名前の添付ファイルで再現させていただいて、それを教えてください。
これは当方で再現確認を行うために必要なことです。

もし上記が難しいのであれば、Edmaxユーザーの方に協力していただく必要があります。
添付ファイルが消えたメールのメールソースが必要ですので、それを入手してください。
そして送信メールの控えのソースと比較し、消えた添付ファイルのデータ自体が存在してるのか／欠損してるのかを確認してください。

送信者：自分
自分のメーラー：Thunderbird　バージョン102.5.0 (64 ビット)　最新バージョン
送信形式：プレーンテキスト

送信先：5名
送信先の受信するメーラー：Outlook 3名、Gmail 1名、Edmax 1名

添付した４つのファイルのうち１つが消えるメーラー：Edmax

メール作成方法：新規作成、送信済トレイから｢新しいメッセージとして編集｣のどちらも発生。

添付ファイル名(pdf)　全部で2MB程度
*は半角小文字、?は半角大文字、〇は全角文字、_はアンダーバー
①?***???_〇〇〇〇〇〇〇〇.pdf
②?***???_〇〇〇_〇〇〇〇〇.pdf
③?***???_?????_〇〇〇〇〇.pdf
④?***???_〇〇〇〇〇〇〇_〇〇〇〇〇.pdf

【ケース１】
毎週、上記4ファイルを送信しており、先週送信したところ、①のみEdmaxで受信されなかった。
添付４つではなく、①のみを１つ同じ条件で送信してもEdmaxでは受信されない。

【ケース２】
今週、上記4ファイルを送信したら②のみEdmaxで受信できなかった。

※メールサーバーの容量は十分な空き容量があります。

Edmaxが開発終了しているのは存じ上げておりますが、未だ利用しているユーザーもいますので
サンダーバードの設定などで対応できる方法があればご教授願いたいです。